Ο Fred VanVleet διανύει την κορυφαία σεζόν της καριέρας του και αποτελεί την πιο αξιόπιστη λύση που διαθέτει ο πάγκος των Raptors. Στα playoffs όμως, ήταν εξαφανισμένος μέχρι που γέννησε η γυναίκα του. Από την ώρα που αντίκρισε τον γιο του, ο 25χρονος point guard πήρε τα πάνω του για τα καλά και βοήθησε την ομάδα του, βάζοντας το ένα τρίποντο πίσω από το άλλο, να αποκλείσει τους Bucks και να βρεθεί στους τελικούς του NBA για πρώτη φορά στην ιστορία της.

Στην regular season ο VanVleet είχε μέσο όρο 11 πόντους και 4.8 ασίστ σουτάροντας με 37.8% πίσω από την γραμμή του τριπόντου. Στα πέντε παιχνίδια που έβαλε πάνω από 20 πόντους, το Toronto έκανε τέσσερις νίκες ανάμεσα στις οποίες ήταν και η μοναδική του επί του Milwaukee στην οποία συνεισέφερε με 21 πόντους, 5/8 τρίποντα, 8 ασίστ και 5 ριμπάουντ. Στα playoffs πάλι, τον πήρε η κάτω βόλτα καθώς μέχρι και το 3ο παιχνίδι με τους Bucks για τους τελικούς της Ανατολής είχε 4 πόντους και 2.7 ασίστ ανά αγώνα, ενώ το ποσοστό του στα τρίποντα ήταν τραγικό.

Είχε μόλις 19.5% με αποκορύφωμα την 3η αναμέτρηση αυτής της σειράς. Οι Raptors κέρδισαν μεν μετά από δύο παρατάσεις και μείωσαν σε 2-1, αλλά ο VanVleet είχε 1/8 τρίποντα μένοντας στους 3 πόντους. Την επόμενη μέρα (20 Μαΐου) η σύζυγος του έφερε στον κόσμο τον γιο τους και όλα άλλαξαν από εκεί και πέρα. Στο 4ο παιχνίδι ο VanVleet σημείωσε 13 πόντους με 3/3 τρίποντα και μοίρασε 6 ασίστ, ώστε το Toronto να επικρατήσει εύκολα αυτή τη φορά και να ισοφαρίσει 2-2.

Την μακράν καλύτερη του εμφάνιση την κρατούσε για τον πιο κομβικό αγώνα της σειράς πάντως. Στον 5ο λοιπόν, άνοιξε πυρ πίσω από τη γραμμή του τριπόντου και έβαλε ένα χεράκι ώστε η ομάδα του να κερδίσει εκτός έδρας και να πάρει προβάδισμα. Σημείωσε 21 πόντους και δεν έλεγε να αστοχήσει, αφού είχε 7/9 τρίποντα! Η δουλειά βέβαια δεν είχε τελειώσει ακόμα. Οι Raptors χρειάζονταν ακόμα μία νίκη για να προκριθούν και η βοήθεια του ήταν άκρως απαραίτητη.

Με την φόρα που είχε πάρει συνέχισε σε ανάλογους ρυθμούς και με 14 πόντους και 4/5 τρίποντα έκανε και με το παραπάνω το καθήκον του, ώστε το Toronto να βρεθεί στους τελικούς. Ο VanVleet λοιπόν «βρήκε» το χέρι του πάνω στην ώρα και αν θέλει να γίνει πρωταθλητής δεν θα πρέπει με τίποτα να το «χάσει» ξανά απέναντι στους Warriors.